El 24 de agosto de 1914, cuando un tren que transportaba tropas con destino a Inglaterra desde Winnipeg (Manitoba, Canadá) se detuvo en el pequeño pueblo de White River (Ontario). El teniente veterinario H. Colebourn (1887-1947) encontró allí a un trampero con una cría de oso negro. El cazador había matado a su madre y Colebourn le compró el cachorro por 20 dólares. La llamó Winnie por su ciudad adoptiva, Winnipeg, ya que él era británico de nacimiento. El cachorro se convirtió en mascota de la brigada 34ª Fort Garry Horse, a la que pertenecía el militar.

A su paso por Inglaterra, Colebourn prefirió dejar a Winnie, que resultó ser una hembra, en el Zoo de Londres1 para que la cuidaran mientras él continuaba camino del frente. Aunque otros cinco osos más fueron dejados por tropas canadienses, Winnie se convirtió pronto en la favorita del público.

Al acabar la guerra en 1918, Colebourn se pasó por el Zoo a recoger su oso pero, tras ver cómo la gente la apreciaba por su docilidad, decidió dejarla allí. Volvería en varias ocasiones a visitarla hasta que la osa murió finalmente el 12 de mayo de 1934. El capitán Colebourn continuó en Canadá su carrera como veterinario hasta su muerte en 1947.

Por iniciativa del hijo del militar, en 1992 se descubrió en el Assiniboine Park Zoo de Winnipeg una estatua representando a Coleburn de pie cogiendo de las patas al cachorro. En 1995 un grupo de oficiales de la 34ª Fort Garry Horse llevó al Zoo de Londres una copia donada por el gobierno de Manitoba.

Un niño, llamado Christopher Robin Milne, acompañó a unos vecinos, cuando tenía cinco años, en su visita al Zoo y allí conoció a Winnie, de la que se hizo amigo hasta el punto de que los cuidadores le dejaban pasar dentro del recinto para jugar con ella. Se da la circunstancia de que a la osa no le gustaba la miel como al personaje sino la leche condensada. Aquella primera visita inspiró a su padre, el escritor Alan A. Milne, un poema.

Alan Alexander Milne (1882-1956), su mujer Dorothy (llamada Daphne familiarmente) y su hijo Christopher Robin (que había nacido en 1920) se habían mudado a vivir a Cotchford Farm, en el bosque de Ashdown (Sussex) que luego aparecería como "el bosque de los Cien Acres" en las aventuras de Winnie-the-Pooh. Daphne había regalado a su hijo un típico osito "Edward"2 por su primer cumpleaños. Tras conocer a Winnie, Christopher Robin rebautizó a su osito con el nombre de Winnie-the-Pooh. Lo que no queda tan claro es de dónde viene "Pooh": en la introducción de "Winnie-the-Pooh" Milne nos cuenta que así se llamaba un cisne del que era amigo Christopher. Sin embargo, en el primer capítulo (donde se narra la aventura del árbol de la miel) escribe:

Pero los brazos le quedaron tan rígidos después de aferrarse a la cuerda del globo todo ese tiempo que los tuvo alzados en el aire por más de una semana, y cada vez que una mosca se acercaba volando y se le posaba en la nariz tenía que espantarla soplando. Y creo ―aunque no estoy seguro― que es por eso que siempre lo llamaban Puh.
 

El Pooh de Disney

Entre los entusiastas de los libros de Milne se encontraban las propias hijas de Walt Disney que acabó comprando sus derechos de imagen. En 1966 Disney hace la primera película sobre Pooh: "Winnie Pooh and the honey tree" / "Winnie the Pooh y el árbol de miel" en 1968; "Winnie the Pooh and the Blustery Day" / " Winnie the Pooh y el día borrascoso" en 1974; "Winnie the Pooh and a day for " / Winnie the Pooh y un día para Igor"; y "Winnie the Pooh and Tigger Too" / "Winnie the Pooh y Tiger también". El primer largometraje, "The Many Adventures of Winnie the Pooh" se lanzaría en 1977. En 1997 se rueda "Pooh's Grand Adventure" / "La gran aventura de Pooh", en el 2000 "The Tigger Movie" / "La película de Tiger" y en 2003 "La gran película de Piglet". El 18 de marzo de 2005 se estrenó es España "La película de Héffalump" / "Winnie the Pooh y el pequeño efelante", muy distante de los libros originales. Las canciones más famosas de Winnie the Pooh fueron escritas por los Hermanos Sherman.